Szymon Piotr Wesołowski urodził się w Zabrzu. W młodości grał w piłkę nożna i koszykówkę. Z powodu kontuzji kolan musiał zaprzestać uprawiania sportu na poziomie wyczynowym i przerzucił się na trenowanie. W czasie swojej kariery w tej funkcji prowadził kilka klubów piłkarskich, pracował też z futsalowymi Remedium Pyskowice czy Piast Gliwice. Przed trwającym sezonem został trenerem drugoligowego Bongo Futsal Niemodlin.

W połowie stycznia br. Szymon Wesołowski został szkoleniowcem reprezentacji Polski niesłyszących w piłce nożnej i futsalu. Dwa lata temu w plebiscycie „Dziennika Zachodniego” został wybrany trenerem 10-lecia miasta Gliwice. Z kolei w bieżącym roku, w plebiscycie „Nowej Trybuny Opolskiej”, wybrano go trenerem roku na Opolszczyźnie.

Szymon Wesołowski miał 32 lata.